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Cordoina: primo esempio di una nuova classe di calconi naturali O—prenilati
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 53 (1972) no. 5, pp. 433-435 
Gonçalves De Lima, Oswaldo; Marini-Bettòlo, G. B.; De Méllo, José Francisco; Delle Monache, Franco; De Barros Coêlho, J. Sidney; De Andrade Lyra, Francisco Décio; Machado F. De Albuquerque, Marisa. Cordoina: primo esempio di una nuova classe di calconi naturali O—prenilati. Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 53 (1972) no. 5, pp. 433-435. http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1972_8_53_5_a16/
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A new natural substance, cordoin, C20H20O3, was isolated from Cordoa placa (genus Lonchocarpus) a plant growing in North East Brazil. Through the physico-chemical properties (u.v., ir. and nmr spectra) and mass fragmentation pattern, and the chemical reaction the structure of $2^{\prime}hydroxy-4^{\prime}-\gamma-\gamma-dimethyl-allyloxy-chalcone$ was attributed to cordoin. This is the first example of O-prenylated chalcone found in nature. Its presence in Lonchocarpus may account for the biogenesis of rotenoids.

[1] G. Bargellini e MARANTONIO, «Gazz. Ghim. Ital.», 38, 514 (1908); «Rend. Acc. Lincei», 22 (5), 119 (1908).

[2] H. Audier, «Bull. Soc. Chim.», 2892, France 1966.

[3] T. Geissman, «Austr. J. Chem.», 11, 376 (1958).

[4] M. Verzele, J. Stockx, F. Fontijn e M. Anteunis, «Bull. Soc. Chim. Belg.», 66, 452 (1957).