Geodesic
La conformazione degli anelli B e C nei triterpeni cicloartanici
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 47 (1969) no. 5, pp. 325-330 
Piancatelli, Giovannie; Corsano, Stefano. La conformazione degli anelli B e C nei triterpeni cicloartanici. Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 47 (1969) no. 5, pp. 325-330. http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1969_8_47_5_a15/
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By the assignment of the absolute configuration at C12, using the Mislow method, for the derivative (IV) of acetyl-acteol (I), a flexible form for ring B and a chair form for ring C in the cycloartane triterpenes has been assigned.

[1] S. Corsano, G. Piancatelli e L. Panizzi, «Gazzetta Chim. Ital.», 99, 915 (1969).

[2] S. Corsano e G. Piancatelli, «Ric. Scient.», 37, 360 (1967).

[3] Cfr. J. H. Richards e J. B. Hendrickson, The Biosynthesis of steroids, terpenes and acetogenins; W. A. Benjamin Inc., New York, p. 273 e sgg. (1964).

[4] Per conformazione flessibile s'intende una delle forme derivanti da rotazione degli atomi di carbonio del cicloesano disposto a barca (la meno favorita da un punto di vista energetico), per diminuire interazioni steriche e tensioni torsionali. Cfr. M. Hanack, Conformation Theory, Accademic Press, London e New York, p. 44 e sgg. (1965).

[5] M. Karplus, «J. Am. Chem. Soc.», 85, 2870 (1963).

[6] Nei 11-cheto steroidi a giunzione A/B trans ($10\beta - 5\alpha$) e B/C cis ($8\beta -9\beta$) (ottenuti per isomerizzazione di ($9\alpha - 11\alpha$) epossidi con trifloruro di boro eterato), la presenza dell'idrogeno in ($9\beta$)-orientato costringe uno dei due anelli B o C ad assumere una conformazione flessibile. Cfr. E. L. Eliel, N. L. Allinger, S. J. Angjal e G. A. Morrison, Conformational Analysis (Interscience Publishers, New York), pp. 298 e 299 (1965).

[7] M. J. E. Hewlins, J. D. Ehrhardt, L. Hirth e G. Ourisson, «European J. Biochem», 8, 184 (1969).

[8] R. S. Cahn, C. K. Ingold e V. Prelog, «Experientia», 12, 81 (1956). | MR

[9] M. M. Green, M. Alexander e K. Mislow, «J. Am. Chem. Soc.», 88, 861 (1966).

[10] C. Cardani, C. Fuganti e D. Ghiringhelli, «Gazzetta Chimica Ital.», 98, 474 (1968); C. Fuganti e D. Ghiringhelli, «Gazzetta Chimica Ital.», 99, 316 (1969).

[11] S. Corsano e L. Panizzi, «Rend. Acc. Lincei»,