Proton and Electron Transfer Processes in the Reactions of Nitroaromatics with Alkoxides
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 60 (1976) no. 4, pp. 442-454.

Voir la notice de l'article provenant de la source Biblioteca Digitale Italiana di Matematica

Sono state valutate le costanti di equilibrio a 25 °C, relativamente alle soluzioni acquose, per il comportamento «acido» (equilibrio con gli anioni fenilici) ed «antibasico» (equilibrio con i complessi di addizione di ione idrossido) di una serie di polinitro-derivati aromatici. I valori di tali costanti sono stati estrapolati nella scala acquosa, partendo da misure spettrofotometriche e potenziometriche in soluzioni di etilendiammina. Alla luce di questa scala di «acidità» e di «antibasicità», facendo uso delle relazioni lineari di energia libera, e con particolare riguardo al ruolo degli intermedi, vengono discusse criticamente le reazioni di scambio idrogeno-deuterio, di sostituzione nucleofila del nitrogruppo, e di ossidoriduzione del nitrogruppo, che si producono in soluzione metanolica, in presenza di ioni metossido.
@article{RLINA_1976_8_60_4_a13,
     author = {Bellobono, Ignazio Renato and Riva, Michele},
     title = {Proton and {Electron} {Transfer} {Processes} in the {Reactions} of {Nitroaromatics} with {Alkoxides}},
     journal = {Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali},
     pages = {442--454},
     publisher = {mathdoc},
     volume = {Ser. 8, 60},
     number = {4},
     year = {1976},
     language = {en},
     url = {http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1976_8_60_4_a13/}
}
TY  - JOUR
AU  - Bellobono, Ignazio Renato
AU  - Riva, Michele
TI  - Proton and Electron Transfer Processes in the Reactions of Nitroaromatics with Alkoxides
JO  - Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali
PY  - 1976
SP  - 442
EP  - 454
VL  - 60
IS  - 4
PB  - mathdoc
UR  - http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1976_8_60_4_a13/
LA  - en
ID  - RLINA_1976_8_60_4_a13
ER  - 
%0 Journal Article
%A Bellobono, Ignazio Renato
%A Riva, Michele
%T Proton and Electron Transfer Processes in the Reactions of Nitroaromatics with Alkoxides
%J Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali
%D 1976
%P 442-454
%V 60
%N 4
%I mathdoc
%U http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1976_8_60_4_a13/
%G en
%F RLINA_1976_8_60_4_a13
Bellobono, Ignazio Renato; Riva, Michele. Proton and Electron Transfer Processes in the Reactions of Nitroaromatics with Alkoxides. Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 60 (1976) no. 4, pp. 442-454. http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1976_8_60_4_a13/

[1] P. Buck (1969) - «Angew. Chem. Internat. Edn.», 8, 120.

[2] E. Buncel, A. R. Norris and K. E. Russell (1968) - «Quart. Rev.», 22, 123.

[3] M. R. Crampton (1969) - «Adv. Phys. Org. Chem.», 7, 211.

[4] T. N. Hall and C. F. Poranski Jun. (1970) - In The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, ed. H. Feuer, Interscience, New York, part 2, p. 329.

[5] C. F. Bernasconi (1970) - «J. Amer. Chem. Soc.», 92, 129, 4682.

[6] C. F. Bernasconi (1970) - «J. Org. Chem.», 35, 1214.

[7] G. Briegleb (1964) - Elektronen Donator-Acceptor Complexe, Springer Verlag, Berlin.

[8] G. Briegleb (1964) - «Angew. Chem. Internat. Edn.», 3, 617.

[9] L. J. Andrews and R. M. Keefer (1964) - Molecular Complexes in Organic Chemistry, Holden Day, San Francisco, USA.

[10] R. Foster and C. A. Fyfe (1966) - «Rev. Pure Appl. Chem.», 16, 61.

[11] M. Kosower (1965) - «Progr. Phys. Org. Chem.», 3, 81.

[12] R. A. Foster and C. A. Fyfe (1966) - «J. Chem. Soc.» (B) 53.

[13] M. R. Crampton and V. Gold (1966) - «J. Chem. Soc.», 498, 893; 23 (1967).

[14] E. Buncel and A. W. Zabel (1967) - «J. Amer. Chem. Soc.», 89, 3082.

[15] E. Buncel and E. A. Symons (1967) - «Chem. Commun.», 771.

[16] R. D. Guthrie and D. P. Wesley (1970) - «J. Amer. Chem. Soc.», 92, 4057.

[17] I. R. Bellobono (1969) - «Ric. Sci.», 39, 170.

[18] I. R. Bellobono and M. Tampieri (1970) - «Ann. Chim.» (Rome), 60, 466.

[19] I. R. Bellobono and G. Sala (1972) - «J. Chem. Soc., Perkin Trans. II», 169.

[20] V. Gold and C. H. Rochester (1964) - «J. Chem. Soc.», 1692.

[21] I. R. Bellobono (1969) - «Ric. Sci.», 39, 358-365.

[22] I. R. Bellobono and G. M. Sabbadini (1970) - «Atti Accad. Naz. Lincei, Cl. Sci. fis. mat. nat.», 48, 226.

[23] G. A. Russell and E. G. Janzen (1962) - «J. Amer. Chem. Soc.», 84, 4153; (1964) - «J. Amer. Chem. Soc.», 86, 1807.

[24] K. Brand and J. Steiner (1922) - «Ber.», 55, 875.

[25] H. S. Fry and J. L. Cameron (1927) - «J. Amer. Chem. Soc.», 49, 864.

[26] Y. Ogata and J. Mibae (1962) - «J. Org. Chem.», 27, 2048.

[27] I. R. Bellobono, A. Gamba, G. Sala and M. Tampieri (1972) - «J. Amer. Chem. Soc.», 94, 5781.

[28] I. R. Bellobono, P. Govoni and F. Zavattarelli (1974) - «J. Chem. Soc. Perkin Trans. II», 981.

[29] F. Zavattarelli, I. R. Bellobono and P. L. Beltrame (1974) - «J. Chem. Soc., Perkin Trans. II», 983.

[30] I. R. Bellobono and P. L. Beltrame (1975) - «Gazz. Chim. Ital.», 105, 275.

[31] R. Schaal and G. Lambert (1962) - «J. Chim. Phys.», 59, 1151.

[32] F. Peuré and R. Schaal (1963) - «Bull. Soc. China., France», 2636.

[33] R. Schaal and F. Peuré (1963) - «Compt. Rend.», 256, 4020.

[34] R. Schaal and J. C. Latour (1964) - «Bull. Soc. China., France», 2177.

[35] F. Terrier (1965) - «Compt. Rend.», 261, 1001.

[36] J. Barbaud, C. Gergoulis and R. Schaal (1965) - «Compt. Rend. Acad. Sci., Paris», 260, 2533.

[37] F. Terrier and R. Schaal (1960) - «Compt. Rend. Acad. Sci., Paris», 263, 476; (1967) - «Compt. Rend. Acad. Sci., Paris», 264, 465.

[38] C. H. Rochester (1970) - Acidity Functions, Academic Press, London and New York, p. 246.

[39] J. Barbaud, C. Georgoulis and R. Schaal (1965) — «Compt. Rend.», 260, 2533; Cfr. Ref., [38] p. 250.

[40] For reviews and summaries of existing data, see: A. I. Shatenstein (1963) - «Adv. Phys. Org. Chem.», 1, 155; A. Streitwieser Jun. and J. H. Hammons (1965) - «Prog. Phys. Org. Chem.», 3, 41; D. J. Cram (1965) - In Fundamental of Carbanion Chemistry, ed. A. T. Blomquist, Academic Press, New York.

[41] J. Clark and D. D. Perrin (1964) - «Quart. Rev.», 303.

[42] A. Streitwieser Jun., J. A. Hudson and F. Mares (1968) - «J. Amer. Chem. Soc.», 90, 648.

[43] R. Schaal (1955) - «J. Chim. Phys.», 52, 784-796.

[44] G. Favini and I. R. Bellobono (1960) - «Ann. Chim.» (Rome), 50, 825; (1961) - «Ann. Chim.» (Rome), 51, 841.

[45] I. R. Bellobono and G. Favini (1967) - «Ann. Chim.», 57, 325.

[46] W. R. Heumann, A. Bouchard and G. Tremblay (1967) - «Canad. J. Chem.», 45, 3129.

[47] W. R. Heumann, A. Bouchard and L. Safarik (1969) - «Canad. J. Chem.», 47, 3529.

[48] A. Streitwieser Jr. (1967) - «J. Amer. Chem. Soc.», 89, 59.

[49] I. R. Bellobono (1968) - «Ric. Sci.», 38, 728.