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The Conformations of the Piperidinum Ions from the Reactions of 1-Methyl and 1-Ethyl-4-phenylpiperidine with Methyl Iodide
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 46 (1969) no. 6, pp. 733-736 
Fedeli, Walter; Jones, Richard A. Y.; Katritzky, Alan R.; Mazza, Fernando; Mente, Peter G.; Vaciago, Alessandro. The Conformations of the Piperidinum Ions from the Reactions of 1-Methyl and 1-Ethyl-4-phenylpiperidine with Methyl Iodide. Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 46 (1969) no. 6, pp. 733-736. http://geodesic.mathdoc.fr/item/RLINA_1969_8_46_6_a17/
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JO  - Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali
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Che la quaternarizzazione dell'1-etil-4-fenilpiperidina con ioduro di metile avvenga preferibilmente per via assiale è stato provato determinando, con i metodi della strutturistica diffrattometrica, la struttura di un derivato (perclorato) dell'isomero maggiore. Questa conclusione è stata avvalorata e generalizzata con misure di risonanza magnetica nucleare.

[1] J. Mckenna, J. M. Mckenna, A. Tulley and J. White, «J. Chem. Soc.», 1711 (1965).

[2] J. L. Imbach, A. R. Katritzky and R. A. Kolinski, «J. Chem. Soc. (B)», 556 (1966).

[3] D. R. Brown, B. J. Hutley, J. Mckenna, J. M. Mckenna and J. M. Stuart, «Chem. Comm.», 380 (1967); D. R. Brown, R. Lygo, J. Mckenna and J. M. Mckenna, «J. Chem. Soc. (B)», 1184 (1967).

[4] Satisfactory analytical data were obtained for this compound.

[5] W. Fedeli, F. Mazza and A. Vaciago, to be submitted to «J. Chem. Soc. (B)».

[6] R. A. Y. Jones, A. R. Katritzky and P. G. Mente, to be submitted to «J. Chem. Soc. (B)».

[7] K. L. Williams, T. Howell and T. A. Spencer, «J. Amer. Chem. Soc.», 88, 325 (1966).

[8] M. J. T. Robinson, «Tetrahedron Letters», 1685 (1965).

[9] We thank Dr. J. REISSE (Brusselles) for informing us of similar n.m.r. work leading to similar conclusions.