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Sulla reazione di disidratazione del 3-metil-1-pentin-3-olo
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 68 (1980) no. 6, pp. 539-546 Cet article a éte moissonné depuis la source Biblioteca Digitale Italiana di Matematica

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The pyrolysis of 3-methyl-1-pentyn-3-ol (I) in acetic anhydride and in the presence of $p$-toluenesulphonic acid has been again investigated. The reaction, that takes place through the corresponding acetate II, affords a complex mixture of products, the main components being (Z)-3-methyl-3-penten-1-yne (Z-IV) and (E)-3-methyl-3-penten-2-one (E-V). On the basis of previous literature reports and new experimental findings, a reasonable mechanism for the conversion of Z-IV to E-V is proposed: in this context the stereochemistry of the Rupe rearrangement is also discussed. 
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[1] A.F. Thompson Jr., J.G. Burr e E.N. Shaw (1941) - «J. Am. Chem. Soc.», 63, 186.

[2] A.F. Thompson Jr., N.A. Milas e I. Rovno (1941) - «J. Am. Chem. Soc.», 63, 752.

[3] J.C. Traynard (1962) - «Bull. Soc. Chim. France», 19.

[4] M. Bertrand e H. Monti (1968) - «Tetrahedron Letters», 1069.

[5] G.F. Hennion, R.B. Davis e D.E. Maloney (1949) - «J. Am. Chem. Soc.», 71, 2813.

[6] M. Apparu e R. Glenat (1968) - «Bull. Soc. Chim. France», 1106.

[7] M. Apparu e R. Glenat (1968) - «Bull. Soc. Chim. France», 1113.

[8] H.O. House e R.S. Ro (1958) - «J. Am. Chem. Soc.», 80, 2428.

[9] J.C. Hamlet, H.B. Henbest e E.R.H. Jones (1951) - «J. Chem. Soc.», 2652.

[10] W.H. Carothers e G.J. Berchet (1933) - «J. Am. Chem. Soc.», 55, 2807.

[11] P.D. Landor e S.R. Landor (1956) - «J. Chem. Soc.», 1015.

[12] V.T. Ramakrishnan, K.V. Narayanan e S. Swaminathan (1967) - «Chem. Ind. (London)», 2082.

[13] S. Swaminathan e K.V. Narayanan (1971) - «Chem. Rev.», 71, 429.