I,I-Dimorfolinetano e sua dissociazione reversibile in morfolina ed N-vinilmorfolina
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 39 (1965) no. 6, pp. 498-503.

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I,I-Dimorpholinethane is shown to be the principal product of the reaction between acetaldehyde and morpholine, in the presence of a dehydrator. In the liquid state I,I-dimorpholinethane is in a dissociation equilibrium with morpholine and N-vinylmorpholine, whose extent increases with temperature and becomes relevant above 70°-80°C. The two dissociation products have a similar volatility and can be distilled jointly; after condensation, however, they recombine with heat development. By collecting them at very low temperature, one can prevent recombination and have a metastable equimolar mixture of morpholine and N-vinylmorpholine. In any case the enamine can undergo any reaction wich is not sensitive to the presence of morpholine; in particular it can be polymerized in the presence of acids and give low molecular weight polymers.
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[1] A. G. Geigy, Brit. 832078 (C.A. 54 P 20877 f).

[2] R. Furter, Promotionsarbeit N° 2569 - Eidgenossische Technische Hochschule - Zürich.

[3] J. Von Braun, W. Pinkernelle, «Ber.», 70, 1230 (1937).

[4] K. H. Meyer, H. Hopff, «Ber.», 54, 2274 (1921).

[5] C. Gardner, V. Kerrigan, J. De Rose, B. C. L. Weedon, «J. Chem. Soc.», 789 (1949).

[6] N. Blumenkopf, O. F. Hecht (General Aniline und Soda Fabrik), U. S. 3.126.363 (C. A. 61 P 4368 c).

[7] C. Mannich, H. Davidsen, «Ber.», 69, 2106 (1936).