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Effetti cinetici di alcuni sostituenti in posizione $\alpha$ sulla bromurazione del Tiofene in soluzione acetica
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 38 (1965) no. 5, pp. 700-706 Cet article a éte moissonné depuis la source Biblioteca Digitale Italiana di Matematica

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Kinetic effects of $\alpha$-Substituents on the Bromination of Thiophene in Acetic Acid solution. - Isomer distributions and relative rates for the uncatalyzed bromination of a number of 2-R substituted thiophene derivatives (R = CH3, Cl, Br, I, COOH, COOEt) have been determined in acetic acid at 25.0°. Under the examined conditions, 100 % substitution in the 5-position was observed in all the cases. The kinetic data provide a good free energy correlation with the electrophilic constants $\sigma_{p^{+}}$; a value of - 10.0 is estimated for the $\rho$-constant of the reaction. 
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[1] E. Imoto e R. Motoyama, «Bull. Naniwa Univ.», 2A, 127 (1954); «C.A.», 49, 9614 e (1955).

[2] C. C. Price, E. C. Mertz e J. Wilson, «J. Am. Chem. Soc.», 76, 5131 (1954).

[3] E. Imoto, Y. Otsumi e T. Hirai, «Nippon Kagaku Zasshi», 77, 804 (1956); «C.A.», 52, 9066 e (1958).

[4] J. Tirouflet e J. P. Chanè, «Compt. Rend. Acad. Sci.», 245, 80 (1957).

[5] Y. Otsuji, Y. Koda, M. Kubo, M. Furakawa e R. Imoto, «Nippon Kagaku Zasshi», 80, 1300 (1959); «C. A.», 55, 6476 i (1961).

[6] R. Motoyama, S. Nishimura, E. Imoto, Y. Murakami, K. Hari e J. Ogawa, «Nippon Kagaku Zasshi», 78, 962 (1957); «C.A.», 54, 14224 g (1960).

[7] Y. Otsuji, T. Kimura, Y. Sugimoto e E. Imoto, «Nippon Kagaku Zasshi», 80, 1021 (1959); «C.A.», 55, 5467 b (1961).

[8] Per una recente rassegna ed una rielaborazione dei dati esistenti in letteratura, vedi H. H. Jaffé, Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, New York (1964), vol. 3, p. 209.

[9] P. W. Robertson, P. B. D. De La Mare e W. G. Johnston, «J. Chem. Soc.», 276 (1943).

[10] P. W. Robertson, «J. Chem. Soc.», 1267 (1954).

[11] R. M. Keefer, A. Ottenberg e L. J. Andrews, «J. Am. Chem. Soc.», 78, 255 (1956).

[12] F. Mason, «J. Chem. Soc.», 4329 (1958).

[13] G. Illuminati e G. Marino, «J. Am. Chem. Soc.», 78, 4975 (1956).

[14] H. C. Brown e L. M. Stock, «J. Am. Chem. Soc.», 79, 1421 (1957).

[15] Reazioni di questo tipo sono state già descritte in altri iododerivati del tiofene. Vedi per esempio: W. Steinkopf, H. F. Schmitt e H. Fiedler, «Ann.», 527, 237 (1936).

[16] H. D. Hartough, Thiophene and its derivatives, Interscience, Pub. Inc., New York (1952) - a) p. 147, b) p. 500, c) p. 512.

[17] S. Gronowitz, «Arkiv för Kemi», 8, 87 (1955).

[18] R. Lukes, M. Janda e K. Kefurt, «Coll. Czech. Chem. Comm.», 25, 1058 (1960).

[19] H. D. Hartough e A. I. Kosak, «J. Am. Chem. Soc.», 69, 1012 (1947).

[20] E. C. Spaeth e C. B. Germain, «J. Am. Chem. Soc.», 77, 4066 (1955).

[21] J. Tirouflet e P. Fournari, «Compt. Rend. Acad. Sci.», 246, 2003 (1958).

[22] A. J. De Dominicis, Univ. Microfilm («Ann. Arbor Univ., Mich.»); «Dissertation Abstracts», 24 (10), 3979 (1964); «C. A.», 61, 2941 (1964).

[23] L. Melander, «Acta Chem. Scand.», 9, 1400 (1955).

[24] L. M. Stock e H. C. Brown, Advances in Phys. Org. Chem., vol. 1, Academic Press, London (1963). a) p. 89, b) p. 134, c) p. 50. | MR

[25] L. M. Stock e F. W. Baker, «J. Am. Chem. Soc.», 84, 1661 (1962).

[26] L. J. Andrews, «Chem. Rews.», 54, 713 (1954).

[27] H. C. Brown, G. Marino e R. Wirkaala, lavoro non pubblicato.

[28] W. J. King e F. F. Nord, «J. Org. Chem.», 14, 638 (1949).

[29] B. Weinstein, «J. Am. Chem. Soc.», 77, 6709 (1955).

[30] J. W. Schick e H. D. Hartough, «J. Am. Chem. Soc.», 70, 286 (1948).

[31] S. Gronowitz, «Acta Chem. Scand.», 13, 1045 (1959).

[32] J. W. Schick e H. D. Hartough, «J. Am. Chem. Soc.», 70, 286 (1948).

[33] K. Dittmer, R. P. Martin, W. Herz e S. J. Cristal, «J. Am. Chem. Soc.», 71, 1201 (1949).

[34] W. Steinkopf, H. Jacob e H. Penz, «Ann.», 512, 136 (1934).

[35] H. L. Coonradt, H. D. Hartough e G. C. Johnson, «J. Am. Chem. Soc.», 70, 2564 (1948).

[36] G. Illuminati, «J. Am. Chem. Soc.», 80, 4941 (1958).

[37] A. A. Frost e R. G. Pearson, «Kinetics and Mechanism», J. Wiley and Sons (New York), 2a ed. (1961), p. 43.