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Effetti cinetici di alcuni sostituenti in posizione $\alpha$ sulla bromurazione del Tiofene in soluzione acetica
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 38 (1965) no. 5, pp. 700-706

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Kinetic effects of $\alpha$-Substituents on the Bromination of Thiophene in Acetic Acid solution. - Isomer distributions and relative rates for the uncatalyzed bromination of a number of 2-R substituted thiophene derivatives (R = CH3, Cl, Br, I, COOH, COOEt) have been determined in acetic acid at 25.0°. Under the examined conditions, 100 % substitution in the 5-position was observed in all the cases. The kinetic data provide a good free energy correlation with the electrophilic constants $\sigma_{p^{+}}$; a value of - 10.0 is estimated for the $\rho$-constant of the reaction. 
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