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Solvent Effects on the Reactivity of 2,4-Dichloroquinoline with Dimethylamine. Application to Syntheses
Atti della Accademia nazionale dei Lincei. Rendiconti della Classe di scienze fisiche, matematiche e naturali, Série 8, Tome 38 (1965) no. 4, pp. 525-530.

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È stata studiata la reattività della 2,4-dichlorochinolina presso le posizioni 2 e 4 nella reazione con dimetilammina in alcool metilico e in toluene. A tal fine sono state determinate le costanti di velocità del secondo ordine e le composizioni delle miscele isomeriche a varie temperature, e da questi dati sono state dedotte le costanti parziali di velocità e le energie ed entropie di attivazione presso ciascun centro di reazione. I risultati mostrano effetti del solvente sulla reattività del tutto simili a quelli precedentemente osservati per le analoghe reazioni delle monoclorochinoline isomere, la reazione in posizione 2 essendo relativamente veloce e assai meno sensibile alla natura del solvente della reazione in posizione 4. Pertanto anche in questo caso si osserva un effetto interpretabile in termini dei diversi requisiti di solvatazione nello stato di transizione delle reazioni nelle due posizioni. Il vistoso effetto del solvente sulla composizione del prodotto di reazione permette di sintetizzare uno qualsiasi dei due isomeri in base a una scelta sistematica delle condizioni sperimentali. 
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[1] G. Illuminati and G. Marino, «Chem. and. Ind.», 1287 (1963).

[2] G. Illuminati, Nucleophilic Heteroaromatic Substitution, p. 311, Adv. Het. Chem., Katritzky Ed., Vol. 3, Academic Press, New York 1964.

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[4] M. L. Belli, G. Illuminati and G. Marino, Tetrahedron, 19, 345 (1963).

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[7] E. Ziegler and K. Gelfert, «Monat. Chem.», 90, 822 (1959).

[8] G. Illuminati and G. Marino, «J. Am. Chem. Soc.», 80, 1421 (1958).

[9] For a previous application of this procedure, see G. Marino, «Ricerca Sci.», 30, 2094 (1960).